أوضحت أوبرا وينفري أنها مرت بتجربة مؤلمة تعود لبدايات مسيرتها المهنية، إذ تركتها مقابلة تلفزيونية حية تشعرها بالإحراج والإهانة. وقعت الحادثة في عام 1985 أثناء ظهورها في برنامج The Tonight Show، وذلك بعد فترة وجيزة من توليها منصب مقدمة برنامج A.M. Chicago. تولت تقديم الحلقة الكوميدية جوان ريفرز بسبب غياب جوني كارسون، وتحول الحوار إلى تعليقات حول وزنها بشكل صادم. شكلت هذه اللحظة إحراجًا واضحًا لها على الهواء مباشرة.
وقالت وينفري إنها غادرت الاستوديو بعد انتهاء الحلقة وهي تشعر بالإهانة الشديدة، موضحة أن السؤال جاء في توقيت غير متوقع قرب نهاية المقابلة، ما جعلها غير جاهزة نفسيًا للتعامل معه. وفي حديثها إلى برنامج CBS Sunday Morning أشارت إلى أنها أجابت بصراحة بأنها تتناول كميات كبيرة من الطعام، وهو ما فتح الباب أمام مزيد من التعليقات المحرجة من مقدمة البرنامج. وأكدت أنها لم تشعر بالغضب تجاه جوان ريفرز، بل قالت إن الأخيرة لم تكن تقصد إيذاءها. وأضافت أن التجربة كانت مؤلمة لكنها شكّلت جزءًا من رحلتها الطويلة في عالم الإعلام.
